A konkretnie jak ze starych portretów?
Możliwości jest przynajmniej kilka.
Możesz być jak wieśniak z obrazu Chełmońskiego a możesz być mieć oblicze jak z obrazów Van Dycka 
Tyle teoria.
Moje myśli natomiast, od razu pofrunęły w stronę arystokratycznych wyobrażeń.A wiec raczej Van Dyck,Goya czy Rembrandt.
Chyba jednak bardziej oznacza to że ma się po prostu mało wspólnego ze współczesnymi kanonami mody lub uczesania.
Zależy jakich obrazków. Rubens lubił grubasów
Nie spotkałem sie z takim powiedzeniem. Generalnie, urodę człowieka można porównać do wszystkiego. W tym wypadku - chodzi zapewne o to, że ktoś wygląda albo staromodnie, albo naturalnie - czyli bez wszelkiego poprawiania urody.